Bu bölümde, aktarılan "olayları" kronolojik sırayla sunmaya çalışsak da, olaylardan çok düşüncelere, tespitlere ve Dert Dinleme Uzmanı'nın karakterine odaklanan roman, gerçek anlamda özetlenemez.
Roman, “semtin” kahvesinde ismi verilmeyen bir anlatıcının “Dert Dinleme Uzmanı” olarak tanıttığı biriyle karşılaşması ile açılır. Bu kişiyi daha önce görmüş olsa da, anlatıcı onunla ilk kez konuşur ve Dert Dinleme Uzmanı ona bir defter verir. Adam kısa süre sonra intihar ettiği için, anlatıcı bu defterle ne yapacağını bilemez, en sonunda defteri olduğu gibi yayımlamaya karar verir.
Etrafındaki herkesin dertlerini dinlediği için bu ünvanı alan Dert Dinleme Uzmanı, bir yayınevinde editörlük yapmaktadır. İlk bölümde kendisine bir kitap getiren genç kızın romanının yayımlanma hikayesi anlatılır. Ana karakter, bu romanın başarılı bir roman olmadığını bilse de kızdan etkilendiği için onunla evlenir ve kitabı bastırır. Ancak bu evlilik bir süre sonra biter.
İkinci bölüm, Dert Dinleme Uzmanı’nın bir huzurevi kurma çabasına yoğunlaşır. Bindiği bir takside şoförle sohbet eden Dert Dinleme Uzmanı, onun babasını yatıracak bir huzurevi bulamamasından çok etkilenir ve bundan sonra anlatı onun kendisine miras kalan arsalardan birinde bir huzurevi kurma çabasına yoğunlaşır. Her ne kadar iyi niyetle çalışsa da, bu huzurevi projesi de başarılı olmaz ve kısa süre içinde kapanır.
İlerleyen bölümler, Dert Dinleme Uzmanı’nın başından geçen diğer olaylarla ilgili yorumlarını içerir. Kendisiyle birlikte gelen bir arkadaşının tavrı nedeniyle kabusa dönen bir Viyana seyahati, çevirdiği bir oyun başka bir tercüme ile yayımlandığı için sinirlenen bir yazarın tepkisi ve mahalledeki Tost Simit dükkanında tanıştığı profesörle konuşmaları, romanın önemli anları olarak gösterilebilir.
Defterinin son sayfalarına doğru, Dert Dinleme Uzmanı hayatı boyunca yaşadığı suçluluk duygusundan, pişmanlıklardan ve kendine karşı duyduğu nefretten sık sık bahsetmeye başlar. Defterin bu noktasına kadar bir sır olarak saklanan bilgi de, sonlara doğru açıklanır. Dert Dinleme Uzmanı, gençlik yıllarında tanıştığı bir kızla büyük bir aşk yaşamış, ancak “ilk sevdası” bir hastalığın ardından hayatını kaybetmiştir.
Kitap - başladığı gibi - “Takdimci”nin yazdığı satırlarla sona erer. Takdimci, kısa bir açıklamadan sonra, Dert Dinleme Uzmanı'nın son bir şiirini bulduğunu ifade eder ve defterin yazarının şiiriyle roman sona erer.
Bu bölümde, aktarılan "olayları" kronolojik sırayla sunmaya çalışsak da, olaylardan çok düşüncelere, tespitlere ve Dert Dinleme Uzmanı'nın karakterine odaklanan roman, gerçek anlamda özetlenemez.